Graças aos comentários e a algumas pesquisas, encontrei uma resposta para minha pergunta.
Ubuntu Desktop vem com Gerenciador de rede enquanto Ubuntu Server configura suas interfaces em /etc/network/interfaces .
No meu caso especial, a configuração neste arquivo estava incorreta, o que causou o problema. No caso de Ubuntu Desktop , o Network Manager foi capaz de configurar automaticamente minha interface.
A última coisa a mencionar é que é muito fácil instalar Network Manager também em Ubuntu Server . Eu usei esta documentação que vem infelizmente somente em alemão.