Provavelmente seu grub está tendo um problema. Abra o terminal, execute os seguintes comandos.
sudo add-apt-repository ppa:yannubuntu/boot-repair
sudo apt-get update
sudo apt-get install -y boot-repair && boot-repair
Abra o reparo de inicialização e repare seu gerenciador de inicialização. O Windows começará a mostrar depois de concluir a configuração.