Apenas uma atualização na minha pergunta
Acabei abandonando o servidor Windows e indo com um trabalho Linux completo - servidor Ubuntu e clientes Edubuntu. Em última análise, sinto que esta foi a melhor decisão, mas longe de ser perfeita.
Eu tenho DHCP e DNS sendo fornecidos pelo servidor.
Um ótimo recurso dessa configuração é a capacidade de armazenar em cache as solicitações do apt no servidor, de modo que, quando ocorre uma atualização, somente um PC é atualizado pela WAN por meio do servidor local. Essas atualizações são armazenadas em cache no servidor local e todos os outros PCs usam esse cache de atualizações.
Isso levou algum tempo para configurar e eu corri alguns becos sem saída antes de encontrar o Apt Cacher NG. Aqui está um bom tutorial para configurá-lo - link
Agora, pelo pouco divertido! - Tentando criar um login cliente-servidor semelhante ao Windows Active Directory. Isso levou muito tempo para ser resolvido, mas agora funciona muito bem, ainda tenho muito trabalho a fazer nele. O que estou usando é o servidor OpenLDAP. Aqui está um bom tutorial para o servidor - link , mas não use o companheiro para o cliente Ubuntu 14.04, use isso - link
Esta não foi uma tarefa fácil, mas ao usar os arquivos de log, resolvi todos os problemas e consegui que funcionasse.
O software do Windows está usando o Wine. Houve alguns compromissos aqui. O Scratch não será instalado no Ubuntu 64. Mas o Pivot, o Photoshop e o NWEA Test Taker funcionam agora.
Este é um trabalho muito em andamento.