O que você pode fazer é inicializar USB ao vivo e particionar seu HHD de 500 GB para ter uma partição ext4, digamos de 250 GB, e deixar os outros 250 GB para o Windows 8. Feito isso, inicialize no Ubuntu normalmente, e descubra o UUID da partição que você criou. Para isso, use sudo blkid ou sudo blkid | awk '/ext4/ {print }' . Uma vez que você saiba, edite /etc/fstab para ser montado em cada inicialização; use this como referência
Assim, seus arquivos serão armazenados naquele outro disco rígido, e sob o sistema de arquivos que o linux entende, o que deve ajudá-lo a evitar qualquer problema. Algo semelhante é feito quando muda de casa para uma partição separada