Acho que seu GRUB pode estar confuso. Tente inserir o CD de instalação do Ubuntu e clique em "Experimentar o Ubuntu".
Quando a área de trabalho carregar, abrir o terminal e instalar o Boot-repair usando estes comandos:
sudo add-apt-repository ppa:yannubuntu/boot-repair
sudo apt-get update
sudo apt-get install -y boot-repair && boot-repair
Clique no botão de reparo recomendado após a janela de reparo de inicialização aparecer e aguarde até que ele seja carregado. O que isto faz, é reinstalar o seu bootloader GRUB, e corrige qualquer problema que possa ter também. Espero ter ajudado!