Eu tive um problema semelhante:
update-initramfs: deferring update (trigger activated)
insserv: warning: script 'S85vpnagentd_init' missing LSB tags and overrides
insserv: warning: script 'vpnagentd_init' missing LSB tags and overrides
insserv: There is a loop between service ondemand and procps if started
insserv: loop involving service procps at depth 2
insserv: loop involving service udev at depth 1
insserv: Starting vpnagentd_init depends on ondemand and therefore on system facility '$all' which can not be true!
O problema foi causado pela instalação de um cliente vpn de terceiros. Eu desfiz a instalação e tudo voltou ao normal.
Portanto, olhando para a sua mensagem de erro, pode ser que um dos 'plexmediaserver', 'plex' e 'mongodb' esteja causando o problema. Pode estar removendo esses pacotes resolve o problema.