Tecnicamente, uma vez que você nunca será capaz de ter certeza do que está acontecendo do outro lado, ou seja, qual software / hardware ou o que for usado, e muito menos a chance de malware estar em seu computador ou não, você não pode ter 100% de certeza de que a conversa está criptografada e / ou que a conexão não está interferindo.
Por outro lado, se você usar um software razoavelmente seguro, como o Ubuntu, pode assumir que pode haver um certo grau de confiança.
Como sempre, depende de você em quem você confia e no que você não confia e se vale a pena se preocupar com possíveis problemas.