Não existe uma maneira realmente boa de "cortar a gordura" das janelas. Como não é código aberto, você não pode realmente mudar nada. Se eu fosse você, alocaria cerca de 60-80GBs para o Windows, já que é um muito maior, e tem o resto do espaço para o Kubuntu.
No que diz respeito à chave de ativação, isso é bom apenas em um computador (mais especificamente, ele se conecta à placa-mãe, mas isso é mais complicado), então se você quiser janelas, é necessário obter outra cópia ou não). Quanto a acessar arquivos de ambos os sistemas operacionais, você não pode acessar programas ou coisas assim (então você terá que instalá-los duas vezes, uma vez para cada sistema operacional), mas dependendo do formato / codificação da unidade, você poderá acessar arquivos como .mp4 e .txt ou outros de ambos os sistemas operacionais.
Deixe-me saber se isso respondeu a todas as suas perguntas ou não.