Não esqueça que esses scripts cron são executados como root, o que significa que, por exemplo, o diretório home se refere ao diretório home do root e assim por diante.
Como o seu script pede uma senha, você provavelmente precisará executá-lo com privilégios de root, então você não pode simplesmente criar o usual .anacron / cron.daily e colocar seu script lá, você tem que usar o /etc/cron .daily para que seja executado com as permissões corretas.
Acho que a solução mais fácil é percorrer seu script e verificar se ele usa variáveis específicas do usuário, como $ HOME. Nesse caso, é necessário substituí-las por aquelas do usuário 'techguyalabama'.