Claro que você pode. Basta fazer nova partição para a nova versão do Ubuntu e instalá-lo. Quando você terminar a instalação e ligar o computador, você terá uma tela no grub para escolher em qual versão do Ubuntu você quer inicializar.
Em uma máquina com Ubuntu 10.04 é possível instalar o Ubuntu 14.10 em uma nova partição e ter uma inicialização dupla entre as duas instalações?
Claro que você pode. Basta fazer nova partição para a nova versão do Ubuntu e instalá-lo. Quando você terminar a instalação e ligar o computador, você terá uma tela no grub para escolher em qual versão do Ubuntu você quer inicializar.