TL; DR: Você pode quando hibernar, você não pode quando suspenso.
Quando você está suspenso, a memória do sistema operacional atual ainda é armazenada na RAM. Você não pode simplesmente despertar em outro sistema operacional de ser suspenso, porque apenas um sistema operacional pode ocupar o processo e ram de cada vez. Ter dois sistemas operacionais com a mesma RAM não funcionará.
Quando hibernando, é um pouco diferente. O Ubuntu irá armazenar a memória no espaço "swap" que você configurou, e desligará completamente o computador . Isto significa que quando você reiniciar seu computador, você pode escolher inicializar no Windows ao invés do Ubuntu.
Note que se você tiver duas distribuições Linux usando a mesma partição swap , você não conseguirá hibernar em uma e inicializar na outra - elas serão ambas tente usar a partição swap, resultando no mesmo problema ao suspender. O motivo pelo qual o Windows pode iniciar quando o Ubuntu está em hibernação é porque o Windows tem um arquivo de hibernação separado em sua própria partição.