Você pode selecionar qual sistema operacional inicializará primeiro alterando a ordem de inicialização - use efibootmgr do Ubuntu ou bcdedit (acho) no lado do Windows. O Windows gosta de se manter em primeiro lugar, então espere ter que fazer isso de vez em quando. A opção Seleção ao ligar deve estar disponível através do uso de uma tecla de função (varia de acordo com a máquina, mas às vezes a tela inicial do fornecedor indica qual é a chave). Dê uma olhada nos arquivos de log para ter uma pista sobre o motivo da falha.