É possível voltar para 12.04? Se sim, faça isso! Você provavelmente fez instantâneos. Certifique-se de que tudo esteja funcionando como antes.
Em seguida, crie uma VM de teste a partir de um dos 12,04 instantâneos. Atualize para 14, veja como isso funciona e prossiga a partir daí. Isso lhe dá tempo, já que não há necessidade de atualizar para 14 agora.
Ao atualizar os sistemas ativos, atualize apenas uma VM. Teste, deixe por uma semana, faça VM 2, etc.