12.10 → 14.04 não é uma rota de atualização de versão suportada. A única rota de trabalho seria 12.10 → 13.04 → 13.10 → 14.04, eu acho. Então você teria que fazer três atualizações de lançamento, das quais cada uma poderia quebrar seu sistema, ou você pode começar de novo com 14.04.
Se você realmente precisa para atualizar, você decide. Se você não quiser instalar nenhum software recente e os recursos mais recentes, não acho que você precise de atualização.
No entanto, ainda há o aspecto de segurança. O Ubuntu é um sistema bastante seguro (comparado ao Windows, onde praticamente tudo é mais seguro), mas um pouco seguro não significa absolutamente seguro. Eu não posso prever quão sensatos os arquivos em seu servidor são ou como você estima a chance de um ataque em seu servidor, mas nenhum servidor é 100% seguro. Se o seu servidor estiver em um ambiente com um roteador protegido por firewall, eu diria que você está seguro o suficiente.
Então, novamente, você precisa saber se precisa da atualização. Mas se você decidir que precisa, a melhor maneira é uma reinstalação completa (faça o backup dos seus dados primeiro!)