Eu já fiz isso antes, embora tenha sido há muito tempo. Você está usando o grub para facilitar. Estou supondo que você tenha o Windows instalado em uma unidade e o Ubuntu na segunda unidade, se esse não for o caso, então me perdoe.
No entanto, a chave para instalar uma terceira instalação é que você precisa ter sua própria raiz e home - embora se a memória servir, eles podem usar a mesma partição swap, desde que você não use o modo de hibernação. partição). Então, quando você instala o terceiro sistema operacional, você só precisa abrir espaço para suas partições. Ao instalar, diga que você quer fazer partições personalizadas, encolha sua partição Ubuntu para abrir espaço para a nova instalação. Crie uma nova partição (2 se você estiver usando home e root separados, ou 3 se você quiser ter sua própria partição swap dedicada). Diga a nova distro para instalar lá. Por uma questão de segurança, se me der a opção de especificar os pontos de montagem para as outras partições, eu sempre os especifico para evitar confusão no SO.
Então, se eu tiver o Ubuntu A no sistema com uma partição principal e swap e instalar o Ubuntu B, ao instalar, certifique-se de que o Ubuntu B saiba que eu quero montar a partição do Ubuntu A em algo como / dual-boot / Ubuntu-A ou similar, de modo que o sistema operacional não fique confuso quanto ao local onde estão root e home. O instalador deve detectar que você instalou o GRUB e simplesmente instalar as opções extras de inicialização.
Se você acabar com uma distribuição do Linux que não consegue encontrar em casa, então você precisará olhar para a fstab dessa distro e descobrir o que ela está tentando montar. Além disso, por uma questão de simplicidade, algumas pesquisas no google sobre dual boot 2 linux distros podem ser úteis. O bootloader do Windows é chamado a partir do GRUB e, portanto, desde que o GRUB sempre saiba onde encontrá-lo, você é bom nisso.
Como recursos adicionais, gostaria de ver os links a seguir:
Dual Booting 2 Distro's
Mesmo para o hardware do Tom
Vídeos do YouTube da mesma
Lembre-se, como regra geral, contanto que o Grub saiba onde encontrar a distro que você deseja inicializar, tudo bem. Se eu tivesse que adivinhar, anteriormente, você mencionou que não poderia encontrar casa e que poderia simplesmente ter sido uma questão do novo instalador mudar o mapa de partição, ele não sabe que a outra distro existe, então se ele tentou reivindicar sua velha casa como root, ou como sua casa, ou trocou-os, etc ... Então você vai ter problemas. É por isso que você faz o mapeamento manualmente.