Sim, você pode, mas tenha em mente, que há uma grande chance de o Windows substituir o Master Boot Record durante o processo de atualização e, portanto, desabilitar o GRUB, portanto, será necessário reinstalar o GRUB depois disso. Além disso, a instalação do Ubuntu permanecerá intacta.
Se você precisar de instruções sobre como consertar o bootloader, consulte a última seção do meu Manual de instruções do GRUB2 memorando rápido.