Eu estava tendo o mesmo problema com o Ubuntu 14.04 dual boot windows system rodando o grub. Parece que havia um grub legado que fazia parte do processo de atualização de versões anteriores do Ubuntu. O Ubuntu 9.10 e posterior deve usar o grub2, que não se refere ao menu.lst. Veja: Ajuda da comunidade / Grub2
O seguinte irá atualizar o grub para funcionar inteiramente como o grub2 deixando o arquivo menu.lst para que os arquivos gerados por sudo update-grub
sejam realmente usados, e assim suas últimas atualizações do kernel aparecerão na tela inicial. A nova tela inicial ainda se assemelhará à antiga tela inicial baseada em menu.lst, mas é gráfica, em vez de baseada em texto.
sudo upgrade-from-grub-legacy
sudo update-grub
Reinicie e verifique sua versão do kernel operacional usando uname -r