Antes de tudo, certifique-se de que seu servidor DHCP esteja em execução.
Se sim, basta reiniciar e tentar novamente. Se o problema persistir, verifique se há IP livre no seu alcance para distribuir no seu servidor DHCP.
Abra seu arquivo de configuração DHCP
sudo gedit /etc/dhcp/dhcpd.conf
e verifique o intervalo de seus IPs na sua sub-rede e verifique se há um IP gratuito. Você pode aumentar o intervalo para testar.
por exemplo:
subnet 10.5.5.0 netmask 255.255.255.224 {
range 10.5.5.26 10.5.5.30;
aqui meu DHCP só pode alugar 5 IPs Então, se houver mais de 5 máquinas, ele não pode obter um IP, basta aumentar o intervalo.