Sugiro que você tenha instalação do GRUB no MBR do dispositivo USB.
Se tudo mais falhar, tente o reparo da inicialização.
O Boot-Repair é um aplicativo GUI que pode corrigir vários problemas do GRUB 2. Pode ser usado tanto a partir de um LiveCD, seu próprio CD, ou durante uma sessão normal do Ubuntu. Além de fornecer uma interface de usuário simples, o Boot-Repair também inclui a capacidade de executar um script para reunir detalhes do sistema que podem ser usados para solucionar problemas de ajuda em vários fóruns e canais de IRC.
Consulte a documentação da comunidade Boot-Repair para obter instruções sobre como instalar e executar este aplicativo disponível aqui