Para sua segunda pergunta, sim. Você pode instalar a partir de um stick USB. É bem documentado.
Então, não tenho a solução exata para o que você está procurando, mas essa informação pode ser útil. O Windows usa o sistema de arquivos NTFS que distribuições recentes do Ubuntu podem ler prontamente. Se não, você pode instalar um pacote para fazer isso. O Ubuntu usa o sistema de arquivos ext4 (ou 3 ou 2 dependendo de quantos anos) que é ilegível pelo Windows sem software extra.
O ideal seria que você lesse as duas formas, mas isso não é suportado nativamente pelo Windows, então o que você poderia fazer é instalar o Ubuntu em uma partição menor da sua unidade. Você só precisa de cerca de 8GB para o sistema operacional, fazendo com que você divida 20GB seria suficiente. Uma vez instalado, você poderá acessar sua partição do Windows como uma unidade externa. Se você realmente quiser, você pode montá-lo na inicialização, mas é fácil o suficiente para acessá-lo como está.