É difícil dizer. O processo de atualização calculará quanto precisa ser baixado.
Pode ser maior, se você instalou algum aplicativo X (onde X é qualquer aplicativo) que estava na versão n no Repositório foleiro e está na versão n + 1 no repositório Trusty, então uma atualização também fará o download. Se você fizer uma nova instalação, você precisará baixar o aplicativo X separadamente e instalá-lo novamente.
Pode ser menor, se você desinstalar alguns dos aplicativos padrão no Ubuntu 13.10 que você não precisa, como Mahjong etc. Esses aplicativos não serão atualizados para as versões mais recentes que virá com 14.04. Existem algumas desvantagens para atualizar.
Como @ user205301 apontou. Você também pode atualizar a partir do LiveDVD / USB. Esta opção manterá sua pasta /home
e todos os dados nela enquanto remove alguns (se não todos) os aplicativos instalados pelo usuário X .
Espero que isso ajude