Acho que o Reparo de inicialização pode ajudar.
Inicialize o Ubuntu de um LiveCD ou Live USB e conecte-se à Internet.
Verifique se o disco rígido externo está conectado.
Abra um terminal e adicione o PPA de reparo de inicialização
sudo add-apt-repository ppa:yannubuntu/boot-repair && sudo apt-get update
Instalar o Reparo de inicialização
sudo apt-get install -y boot-repair && boot-repair
Selecione o reparo recomendado, consulte link para obter mais detalhes