Desculpe, o seguinte foi planejado para ser um comentário, mas foi muito longo.
@psusi O problema parece ser que o instalador do Ubuntu oferece pouco espaço para a partição / boot (pelo menos nas versões 12.X e anteriores) durante uma instalação limpa. Eu opero um servidor que tem 10 TB de espaço e, enquanto / está montado em uma partição que tenha uma grande parte do espaço, / boot é montado em uma partição menor, o instalador criou automaticamente apenas 229M para o meu ambiente.
@Anees Você pode reduzir o tamanho de / e aumentar o tamanho de / boot, mas, considerando os riscos e possíveis necessidades de desligar a máquina (pode não ser tão fácil de fazer se for um servidor), em todas as probabilidades , você provavelmente encontrará limpando algumas das versões mais antigas do kernel que você instalou para fazer o truque com um risco significativamente menor. IE no meu ambiente, em que fazemos atualizações regulares, eu tinha arquivos de 27 de julho de 2012 para 3.2.0-29 e em mais de uma dúzia para tudo entre até 3.2.0-61. Para o espaço que temos, podemos facilmente manter 3 ou 4 sem problemas (2-3 mais novos, 1-2 mais antigos). Veja para uma melhor discriminação / como fazer.