Pergunta # 1 = Você precisará escolher uma ferramenta de backup / restauração. Ferramentas baseadas no setor, como "Clonezilla", criarão uma imagem maior, mas não exigirá etapas adicionais para implantação, pois ela pode conter as informações do carregador de inicialização incluídas na imagem. Basta fazer o backup, restaurar o novo sistema e inicializá-lo. No entanto, a fim de implantar uma imagem baseada em setor, a maioria dos programas exigirá que você tenha um disco igual ou maior do que a imagem foi criada. Você pode contornar isso criando backups somente de partição, mas seus carregadores mbr ou efi podem não ter uma imagem dependendo da ferramenta que você usa. Alternativamente, você pode usar uma ferramenta de backup baseada em arquivo, como "squashfs-tools", a imagem será pequena e mais rápida de ser criada, mas você precisará instalar o grub posteriormente com o auxílio de um utilitário de reprodução.
Pergunta # 2 = deixarei isso para outra pessoa responder.
Pergunta # 3 = Os tamanhos só precisam ser iguais ou maiores se você estiver usando uma imagem baseada no setor de disco rígido completo. Se você estiver usando uma imagem baseada no setor de partição, a partição precisará ter o mesmo tamanho ou maior. Se você estiver usando uma imagem baseada em arquivo, só precisará de espaço livre suficiente para ajustar os dados.
A maneira mais fácil seria configurar a máquina que possui o menor disco rígido, criar uma imagem de disco rígido baseada em setor usando o clonezilla e depois implantar nas máquinas maiores.