Os comandos executados pelo cron não possuem uma conexão de terminal, portanto não podem interativamente solicitar respostas de usuários. Se o servidor remoto desejado pedir uma senha com login anônimo, você terá que usar outro mecanismo para autenticar o programa steamcmd.sh
, como configurá-lo para usar algum Steam AppID, conforme descrito em Como instalar e usar o SteamCMD .