A documentação TrueCrypt menciona que você pode descriptografar partições do sistema e unidades do sistema e para isso selecione Sistema > Descriptografar permanentemente a partição / unidade do sistema . Depois de ter a partição descriptografada , redimensione o HDD manualmente (com o gerenciador de partição de sua escolha) ou apenas permita a instalação do Ubuntu (instale ao lado do Ubuntu). Você pode então re-criptografar a partição do Windows.
Esses links devem ajudar: