Acredito que você não esteja especificando o caminho correto para seu aplicativo. É mais provável que o Rift online não esteja instalado na pasta system32 (onde o vinho pesquisará por padrão se nenhum caminho absoluto for especificado).
Verifique onde ele está instalado em seu disco rígido virtual (C :) e digite esse caminho
Por exemplo:
optirun wine "C:\program files\riftpatch\riftpatchlive.exe"
Além disso, se você estiver usando bumblebee, eu sugiro que você instale também primusrun (ele está incluído com o mesmo ppa você instalou bumblebee com). Primusrun dá um desempenho muito melhor do que usar o comando optirun e, muitas vezes, resolve problemas que estariam presentes usando o optirun.
sudo apt-get install primus
Em seguida, execute o comando com primusrun.
primusrun wine "C:\program files\riftpatch\riftpatchlive.exe"