Primeiro, geralmente é uma boa idéia determinar o modo de inicialização atual do seu sistema, conforme descrito aqui. Conhecendo o O modo de inicialização permitirá que você tome decisões mais informadas quando se trata de instalação e recuperação. Em particular, é inteiramente possível que seu problema derive de modos de inicialização incompatíveis - você pode ter instalado o Windows no modo EFI e o Linux no modo BIOS, o que pode criar o tipo de problema que você descreveu.
Dito isto, uma solução de propósito geral para o seu tipo de problema é executar a ferramenta Reparo de inicialização do Ubuntu. . Há uma boa chance de que isso funcione, mas se o Windows estiver inicializando no modo EFI, certifique-se de inicializar o CD live do Linux no modo EFI para executar o Reparo de Inicialização. Se o Reparo de Inicialização falhar, poste de volta com o URL que a ferramenta fornece. Isso fornecerá informações mais detalhadas sobre o seu computador, o que é vital para o diagnóstico adequado do problema.