Acho que vi o mesmo tipo de mensagem ("Inicialização do cliente SASL: falha genérica") antes e aqui está a configuração que está funcionando para mim. As opções que fizeram a diferença são enable_starttls_auto e openssl_verify_mode.
Este é o arquivo config/configuration.yml de uma instalação Redmine. Eu não sou especialista em Rails e não tenho certeza se a configuração é a mesma para outros aplicativos Rails - provavelmente apenas para aqueles que usam o ActionMailer para enviar e-mails.
Você pode encontrar informações adicionais nos documentos do Rails: link
No entanto, acabei de descobrir que a opção openssl_verify_mode não está documentada e algumas informações podem ser encontradas aqui: link
# default configuration options for all environments
default:
# Outgoing emails configuration (see examples above)
email_delivery:
delivery_method: :smtp
smtp_settings:
enable_starttls_auto: false
openssl_verify_mode: 'none'
address: your.mailserver.com
port: 587
domain: yoursenderdomain.com
authentication: :login
user_name: "username"
password: "password"