Se você não digitou sudo update-grub após editar 40_custom , faça isso. Essas edições não serão efetivadas até que você atualize o arquivo grub.cfg digitando sudo update-grub . Depois disso, você verá três novas entradas, uma para cada uma das estrofes que você definiu. Experimente todos eles.
Se isso não funcionar, tente usar a unidade flash USB ou a versão em CD-R do meu gerenciador de inicialização do rEFInd. Se ele permitir que você inicialize o Windows e o Linux, instale a versão do pacote Debian no Ubuntu.