Você criou o Live usb corretamente? Confira link para instalar o iso corretamente no seu USB.
siga também o seguinte link sobre como instalar um dual boot do windows e do ubuntu: link (consulte o tutorial das imagens de instalação do Ubuntu)
Antes de mergulhar diretamente na sua instalação via USB, eu sugiro que você inicie a partir do USB no modo Live uma vez, apenas para ter certeza de que tudo está intacto e o download da iso foi perfeito. Fazendo isso, verifique se há erros no USB (se houver) e se ele não será inicializado corretamente no modo ao vivo ou se não inicializará. Eu sugiro que você execute no modo ao vivo primeiro.
Atenciosamente, WinuxUser