Eu já tive isso antes (apenas no Vista e 7), geralmente para mim, cai em um dos seguintes:
Em primeiro lugar, verifique se a partição do Windows pode ser montada no Ubuntu.
Minhas correções:
1) O carregador de inicialização do Windows está instável, precisa fazer um Windows Repair no disco do Windows (em seguida, corrija o boot do grub one windows novamente). Isso também deve dizer se o Windows ainda está no disco e não foi realmente.
2) o grub não está apontando para ele corretamente, o que eu corrigi antes de duas maneiras:
2a) link (mais fácil e rápido)
2b) link (MAIS opções e mais automático, mas tirou uma idade do gelo completa)
Espero que isso seja útil.