Basicamente, eu usaria algo em .bashrc para acionar o comando de envio de mensagens. Com truques de inclusão e permissões, você pode impossibilitar a edição para o usuário (dê a .bashrc para root, inclua .bashrc_priv, que você dá ao usuário para sua própria configuração).
.bashrc, pertence à raiz
# trigger mail here
[ -f "~/.bashrc_priv" ] && . ~/.bashrc_priv
.bashrc_priv, pertence a $ USER
# Whatever you want in your users' bashrc ; they can edit this file.
Se bem me lembro, o SFTP aciona o processo de login bash.
Se você estiver usando algo em particular para acionar o alerta (algum pacote / aplicativo), avise-me.