Você pode configurar um agendamento no Windows para reiniciar sempre que quiser e configurar o grub para o boot padrão no ubuntu.
Em um PC usando o Windows, eu gostaria de programar uma inicialização no Linux a cada x dias (alternativamente a cada x bootstraps). Existe uma maneira de fazer com que o Grub2 faça esse tempo, cron-like , boot?
Você pode configurar um agendamento no Windows para reiniciar sempre que quiser e configurar o grub para o boot padrão no ubuntu.