Uma coisa que descobri é que, às vezes, quando você instala a partir do USB, o instalador atribui o sda ao USB em vez do seu disco rígido. Subsequentemente, sua tabela de partições está toda desarrumada. Você pode querer verificar isso. Geralmente eu tento instalar a partir do CD para evitar esse problema.
Quando eu instalei o 13.04 (para dual boot com o Win8) eu tive que entrar nas configurações do BIOS para alterar qual unidade inicializa primeiro. Note que estou tentando fazer o GRUB gerenciar o boot, não o Windows, então somos diferentes aqui.
O que eu tenho agora é que, se eu inicializo normalmente, recebo o menu GRUB, que carrega bem o Ubuntu, mas se eu selecionar o Windows 8 do GRUB, ele não carrega o Windows. Se eu inicializar o laptop usando o botão de menu ao lado, posso selecionar a partição do Windows (usando a opção de ordem de inicialização da Lenovo) e o Windows 8 será carregado corretamente (ignorando o GRUB). Portanto, não é uma situação ideal, mas pelo menos funciona um pouco.
Portanto, não posso responder à sua pergunta diretamente, mas espero que minhas experiências semelhantes ajudem você.
Gostaria de saber como você define o Windows para gerenciar o processo de inicialização.