Este é provavelmente um problema com o / etc / fstab.
Você tem que reiniciar com o live CD, montar o disco externo (onde você instalou o Ubuntu) e verificar o arquivo / etc / fstab que reside naquele disco externo.
Você tem que editar / etc / fstab para ter certeza de que quando você inicializa a partir do disco externo, a raiz do seu sistema de arquivos é montada naquele disco inicializável (provavelmente / dev / sdb1).
Veja: link
Então você provavelmente tem outro problema. O GRUB define a raiz em (hd0,0), o primeiro disco, a primeira partição. (mas isso é o disco sd, primeira partição).
Portanto, o GRUB deve definir raiz no segundo disco, primeira partição, ou seja (hd1,0) Ainda executando o live CD, você precisa executar o grub-installer.
Veja: link
Depois, verifique seu arquivo /boot/grub/grub.cfg.