Parece que você está inicializando no modo UEFI e as entradas de inicialização do MBR do os-prober geradas pelo GRUB fornecem erros como "não foi possível localizar o comando drivemap". Eu recomendo criar uma entrada de inicialização personalizada do GRUB, conforme descrito aqui: Erros do Grub durante a inicialização dupla do UEFI para o Windows 8 (não é possível localizar o comando 'drivemap')
A entrada provavelmente seria assim:
menuentry "Windows 8 (custom entry) (on /dev/sda6)" --class windows --class os {
insmod part_gpt
insmod fat
insmod chain
set root='(hd0,gpt6)'
search --no-floppy --fs-uuid --set=root 921B-0709
chainloader /EFI/Microsoft/Boot/bootmgfw.efi
}