Em teoria, sim. Você precisará instalar o bootloader e o grub na unidade do Windows para evitar problemas com a inicialização dupla. Então, mesmo se você desconectar a unidade, você ainda deve ter uma instância do grub em funcionamento antes de conectar a unidade novamente. Apenas esteja ciente de que esta é uma maneira ruim de configurar sistemas operacionais duplos. ie. você também pode fazê-lo na mesma unidade.