O que eu acho que você precisa fazer é colocar no disco do Windows, e criar três partições, uma para o Windows, uma para o Ubuntu e uma pequena de 4GB chamada de "espaço de troca". Instale o Windows em um deles (não o espaço de troca), e quando isso for feito, coloque em seu disco do Ubuntu e instale o Ubuntu na partição que você ainda não usou.
A instalação do Ubuntu por último deve garantir que o GRUB veja o Windows como ele está entrando, então ele irá adicioná-lo ao menu de inicialização.
Se você tiver mais alguma dúvida, basta perguntar.