Aparentemente, seu sistema está perdendo o meta-pacote, linux-image-generic . É isso que atrai versões mais recentes do kernel. Para instalá-lo, execute
sudo apt-get install linux-image-generic
Isso deve instalar o kernel mais recente disponível, que será usado após uma reinicialização.
Para remover os kernels e cabeçalhos antigos, você pode executar o seguinte comando ou usar outras formas, conforme descrito em Como faço para remover versões antigas do kernel :
dpkg -l linux-* | awk '/^ii/{ print $2}' | grep -v -e 'uname -r | cut -f1,2 -d"-"' | grep -e [0-9] | xargs sudo apt-get -y purge
... e, a propósito, não há nada errado com a coluna à direita.