O GtkPod funciona para adicionar música a iPods (confirmado com o iPod Nano 4ª geração), por isso pode funcionar com iPads como bem.
Dependendo da versão do iTunes, é possível instalá-lo por meio do Wine . Eu posso confirmar através da experiência que o iTunes 8 irá instalar e funciona muito bem, no Wine 1.4, mas eu não tive a chance de testar a sincronização já que meu iPod não está funcionando atualmente.
Na minha opinião, vale a pena um tiro.