Quantos usuários você precisa dar suporte no total e ao mesmo tempo determinarão o quanto de hardware você precisa. Um único servidor pode lidar com muitos usuários, mas depende do número de usuários e dos recursos de hardware.
Eu não sei de uma solução turnkey no Ubuntu que faz exatamente o que você está descrevendo, mas eu acho que você está definitivamente certo em olhar para o Squid. Como você viu, o Squid por si só não faz tudo o que você quer, mas tem boas capacidades de autenticação você pode configurar dependendo do seu ambiente .
Para filtragem e bloqueio de conteúdo, o Squid trabalhará com Dan's Guardian , que permite bloquear sites de acordo com sua própria personalização ou pré listas negras definidas ou palavras-chave e tais.
Finalmente, existem várias maneiras de visualizar e analisar os logs gerais ou específicos do Squid. /var/log/squid/access.log está em um formato de texto simples e você pode visualizá-lo em um formato gráfico agradável com visualizadores de log específicos do Squid, como SqStat ou Calamari (que parecem não ser mais mantidos) ou SquidAnalyzer que parece mais atual. Você pode até importá-lo para o Excel ou o OpenOffice Calc ou similar para criar um relatório personalizado com base nos dados.