Para arquivos de dados [documentos, fotos, música, etc], o método lógico seria substituir os arquivos antigos por um novo, considerando os parâmetros de informação, por exemplo: Data de criação da modificação. Acho que você terá que escrever um script para fazer o seu trabalho.
OR
Como alternativa, removendo os arquivos duplicados depois de copiar ou mesclar os novos. Para um script de referência como aqui , que pesquisa os arquivos duplicados e mescla os arquivos antigos.
Para fins de GIU, há fdupes e também o Fslint para fazer isso manualmente.