Depois de instalar o Ubuntu em dual boot.
1) Para transferir arquivos do Windows para o Ubuntu:
Bem, você nem precisa =) O Ubuntu pode ler partições NTFS (sistema de arquivos do Windows), você pode navegar na sua unidade do Windows sem esforço. (e, claro, transferir arquivos da partição do Windows para a partição do Ubuntu)
2) Para transferir arquivos do Ubuntu para o Windows:
Leia o post sugerido por Uri Herrera
É claro que você também pode transferir arquivos da maneira mais feia, usando um armazenamento externo, como pen drive.