De alguma forma, "corrigi-lo" - no entanto, não sei ao certo qual das seguintes ações foi responsável:
Eu chrooted novamente, então eu corri
dpkg-reconfigure grub-pc
dpkg-reconfigure linux-image-2.6.38-8-generic
update-grub
grub-install /dev/sda
(these last two steps I had already done before without success)
Além disso, eu removi completamente o / etc / crypttab agora (anteriormente, eu havia apenas comentado a linha).
O erro se foi agora, mas eu preferiria aceitar uma resposta que explica o que aconteceu aqui, e como resolver o problema um pouco menos "caoticamente": -)