Eu faria tudo de uma sessão ao vivo. Inicialize o CD ou USB e monte seu disco, e você poderá verificar seus backups (e extrair todos os arquivos que não foram copiados). Eu sugiro copiar qualquer coisa que você valorize em algum tipo de mídia externa (por exemplo, um disco USB externo ou outro computador pela rede).
Quando terminar, eu reinstalaria uma versão moderna do Ubuntu. Mesmo se você preferir ficar com LTS, eu vou com 11,10 e atualizo para 12,04 (um LTS) em abril.