Para aqueles que podem estar interessados, eu encontrei o culpado: Quando você encerra uma sessão ao vivo, o Ubuntu ejeta sua mídia. para um stick USB, isso significa desligar a porta USB.
Uma solução alternativa é editar /boot/grub/grub.cfg e alterar a linha:
linux /casper/vmlinuz file=/cdrom/preseed/ubuntu.seed boot=casper quiet splash --
para adicionar o parâmetro noeject ( noprompt também é útil, por isso não solicita ENTER para ejetar o CD ao encerrar)
Assim:
linux /casper/vmlinuz file=/cdrom/preseed/ubuntu.seed boot=casper quiet splash noeject noprompt --
Presto: D