Em segundo lugar, quando você executa um comando em um terminal, aposto que você está recebendo algum tipo de mensagem de erro quando o programa falha. Provavelmente você precisa instalar alguma biblioteca e a mensagem de erro pode fornecer algumas indicações de qual biblioteca está faltando.
Uma vez que você tem alguma idéia do que está faltando, existe um programa chamado winetricks que ajuda você a instalar coisas (mfc runtime, directx etc.) - ele instala bibliotecas originais em vez de reimplementá-las - o que pode fazer coisas melhor ou pior, você não sabe até que você tente:)
Não tenha medo de quebrar as coisas - todos os seus arquivos Wine são armazenados no diretório .wine, então se tudo parar de funcionar completamente, você poderá excluir este diretório e o vinho será redefinido para as configurações padrão.