Resposta curta: Sim.
Solução curta: Após a atualização, inicialize no Ubuntu (isso ainda funcionará) e execute isso no Terminal:
sudo grub-mkconfig -o /boot/grub/grub.cfg
Supondo que sua instalação do GRUB esteja em sua unidade Ubuntu. Se isso não funcionar, então está na sua unidade do Windows e você precisará executar isso:
sudo grub-install /dev/sda
(substitua '/ dev / sda' por qualquer unidade do Windows; você pode ver isso na saída do primeiro comando)