É altamente recomendável pelo menos testar os aplicativos no Wine antes de virtualizá-los. Quando o Wine funciona, há alguns benefícios importantes sobre a virtualização: o desempenho é notavelmente melhor, eles são mais fáceis de executar (links diretos no menu Application) e se integram ao sistema (acesso fácil aos arquivos em sua pasta pessoal, não há janelas no Windows e, se houver um ícone na bandeja do sistema, ele fica no painel).
Se todo aplicativo que você precisa funcionar no Wine, você também terá o benefício adicional de não precisar de uma cópia do Windows para sua máquina virtual.
Uma alternativa para testá-los no Wine é procurá-los no banco de dados de aplicativos do Wine: link
Atualmente, também recomendo usar meus pacotes do Wine PPA em vez dos pacotes que vêm com o Ubuntu (que também são meus). Você pode obter instruções aqui: link - em 14.04, 16.04 e 17.10 você pode instalar o wine2.21 ou o wine3.3 pacotes (beta). A versão 2.21 permanecerá estável, enquanto a versão 3.3 receberá atualizações assim que novas versões do Wine forem lançadas - o que significa que 3.3 geralmente funcionará com mais aplicativos, mas também poderá quebrar uma atualização.
A principal vantagem de usar os pacotes PPA é que você pode encontrar um arquivo exe e apenas clicar com o botão direito - > abrir com o Wine sem precisar defini-lo manualmente como executável.